Salah satu versi mencatat bahwa Hari Valentine ini mengambil waktu jauh ke belakang dalam suatu festival bangsa Roma yang disebut Lupercalis. Perayaan ini diadakan pada tanggal 15 Pebruari untuk memuja dewa Lupercus - dewa pelindung tanaman obat dan hasil bumi. Dalam pesta tersebut, mereka memohon kesehatan yang baik dan kesuburan bagi mereka dan ternak-ternak mereka.

Selama perayaan, pemudi-pemudi Roma menempatkan nama-nama mereka ke dalam sebuah kendi besar. Lalu para pemuda menarik undian nama-nama gadis yang akan menjadi pasangan mereka, serta menempelkan nama gadis tersebut di lengan baju mereka. Pasangan-pasangan tersebut akan saling bertukar hadiah. Para wanita akan menerima sarung tangan harum atau perhiasan-perhiasan mahal.

Setelah bangsa Roma menjadi kristen, para rohaniwan menggeser 1 hari ke belakang, dan menggunakan tanggal 14 Pebruari sebagai hari kasih sayang untuk memperingati 2 orang martir yang bernama Valentino. Valentino yang pertama, dihukum mati oleh Kaisar Claudius II pada tanggal 14 Pebruari, 270. Kaisar ini manganggap bahwa bala tentaranya akan makin besar dan kuat jika orang-orang tidak menikah, sehingga keluar larangan bagi pria untuk menikah dan tinggal bersama keluarga. Valentino melanggar larangan itu dengan menikah dengan seorang gadis pilihannya. Valentino kedua adalah seorang Bishop dari Terni. Dua martir ini lalu diberi gelar Santo karena pengorbanannya dan disebut sebagai Santo pelindung bagi pasangan yang sedang jatuh cinta.