Leonard Norman Cohen nasce a Montreal nel 1934 da genitori ebrei. Il nonno materno, il rabbino Solomon Klinitsky-Klein, si è fatto notare negli ambienti culturali della sua città per un'interessante raccolta di interpretazioni talmudiche e per un acclamato Dizionario dei Sinonimi e degli Omonimi. Il nonno di parte paterna è tra i fondatori del primo giornale anglo-ebreo del continente americano. A nove anni Leonard rimane orfano di padre. Più tardi si iscrive alla McGill University, dove, diciassettenne, fonda un trio di musica country-western: The Buckskin Boys. Il repertorio della band è molto vario: va dalle canzoni di Hank Williams allo skiffle e al blues tradizionale. Nel libro Songs Of Leonard Cohen c'è una foto dei Buckskin Boys. Si vede il Nostro insieme ad altri due ragazzi, abbigliati come cowboys; sembrano pronti per saltare in groppa al primo cavallo di passaggio...

E' in quegli anni che Leonard comincia a scrivere versi. Presto diventa "il principe della bohéme" di Montreal. La scena 'boho' della sua città è talmente "sotterranea" - come racconta lui stesso - "da essere stata derubata già all'inizio dai suoi intenti sovversivi: perché le idee non erano, evidentemente, abbastanza underground." Il giovane poeta si aggira per le strade di questa "Gerusalemme del nord" con i suoi fogli di poesie che va inchiodando (metaforicamente) su porte che per lui rimarranno a lungo chiuse.

La sua prima silloge, Let Us Compare Mythologies, è del 1956 (lo stesso anno in cui uscì On the road, di Jack Kerouac). Leonard era allora ancora all'università. Il libro successivo, The Spice Box Of Earth (del 1961), lo catapulta nel novero dei poeti canadesi più famosi anche all'estero. A queste prime raccolte di versi ne seguiranno altre dieci, oltre ai romanzi The Favourite Game (Il gioco preferito) e Beautiful Losers (Meravigliosi perdenti): due opere coraggiose, provocanti, incisive, "sovversive". Ma, nonostante i trionfi letterari, più forte è in Leonard l'interesse per la musica. Così per un po' lo troviamo a farsi le ossa con i suoi Buckskin Boys. "Ero pieno della frenesia di suonare e dimenarmi battendo i piedi. Celebravo una sorta di vita emotiva insieme a tanti altri che la pensavano come me... Allora il country bastava per soddisfare questa esigenza."

Un piccolo passo indietro: nel 1958, Lenny, in Canada già acclamato poeta, debutta in una performance dal vivo insieme al gruppo jazz del pianista Maury Kay. Non si tratta di un concerto, ma di una lettura di poesie piuttosto diversa dal consueto, tenutasi al Dunn's Jazz Parlour, locale di Montreal situato al piano superiore di un negozio di "Delicatessen" (carne affumicata et similia). Influenzato dalla Beat Generation (l'anno prima aveva frequentato alcuni ritrovi di artisti al Greenwich Village), Cohen porta a Montreal lo stile tipicamente "beat" della fusione di musica e poesia. La collaborazione con Maury Kay dura fino a maggio. Poi in estate va a lavorare in un campeggio. Il direttore del campeggio è un ebreo socialista: "Nel Canada degli anni Cinquanta, i socialisti erano le uniche persone che suonavano la chitarra e cantavano folk songs". Cohen trova una copia di The People's Songbook (Il libro di canzoni del popolo), contenente tutti gli accordi e le tablature. Comincia a esercitarsi alla chitarra, e da questo momento non ha più bisogno di una band che lo accompagni.

E' un periodo in cui stanno dissolvendosi tutte le forme prestabilite - e accademiche - dell'espressione artistica. Come poeta e romanziere, Cohen era già, in certo qual modo, un rivoluzionario. In ogni situazione della sua vita (nell'eremo di un'isoletta greca; in Israele durante la Guerra dei Sei Giorni, detta anche Guerra di Yom Kippur; o mentre fa la spola tra il Mount Baldy e la periferia di L.A.), per lui la musica riveste un ruolo decisivo, perché scatena nel suo animo nuove energie creative. E perché può così dar voce alla sua depressione.
Come cantautore, Cohen riesce a evocare immagini altamente suggestive grazie a liriche sublimi e a una voce dal timbro profondo e intimo (da eoni si parla di stile "Leonard Cohenish"). Scrivere è per lui un processo lungo e a tratti doloroso. "Per alcune canzoni ho impiegato degli anni" dichiara. "Nessuna di esse ha avuto un'esegesi facile."