Aunque su talento es evidente e innato, Tobey ingresó en el mundo de la actuación gracias a un trato que hizo con su madre. El padre de Tobey es un cocinero profesional y Maguire, queriendo seguir sus pasos, comenzó un curso de cocina en la escuela, pero su madre, al ver que ese no era su fuerte, le propuso algo muy ingenioso: "mi mamá me ofrecio $100 si dejaba las clases de cocina y tomaba una de actuación. Al principio me negué pero, ¿ustedes saben lo que son $100 para un niño de 10 años?" Lo asombroso fue que, después de dos semanas, Tobey se enamoró de la actuación y desde ese momento empezó a perseguir una carrera en el difícil mundo de Hollywood.
En el filme This boy's life la carrera de Tobey, como la de Leo DiCaprio, fueron lanzadas junto al astro del cine Robert DeNiro. Aunque Maguire participó en un papel más pequeño, Leo y él siguen siendo buenos amigos. Al aparecer en la película de Woody Allen Destructing Harry, Tobey ganó una buena experiencia y una mejor referencia en su currículum como joven actor. En 1998, la película Fear and loathing in Las Vegas, junto a Johnny Deep y Benicio Del Toro (ambos casi irreconocibles), ayudó a despertar la curiosidad de la audiencia y su nombre comenzó a sonar cada vez con más fuerza.
Su primer rol protagónico fue con la también joven actriz, Reese Witherspoon, como unos jóvenes hermanos que quedan atrapados en una serie televisiva de los años 50. Esta película fue una clase de preámbulo, para que unos cuantos años más tarde, más que protagonizar, fuera el corazón de la trama de la aclamada película The Cider house rules, junto a otro grande del cine como es Michael Cain. A partir de ese momento, terminó su transición de actor adolescente a estrella adulta, con cada papel se consolida más y más, gracias a factores como sus buenas decisiones, su físico de niño ingenuo y su peculiar manera de actuar.
En el mundo de la actuación, es tan importante el talento como saber tomar las decisiones adecuadas y rodearse de la gente adecuada...y Tobey lo sabe "Realmente trabajo con los profesionales. Nunca pensaría en llegar al estudio tarde, ni llegar sin saberme mis líneas, o sin saberme 10 maneras diferentes de actuarlas." Además, sabe la importancia de no "quemarse" tan joven... tiene mucho cuidado a la hora de escoger los papeles y confía que las cosas llegan por sí solas si sabes esperar y tener paciencia, y aparentemente así fue con su ultima película.
Arácnido
El papel del fotógrafo Peter Parker, en la nueva película Spiderman, será una excelente continuación para su brillante carrera.
Para los que no se acuerden, Spiderman es otra genialidad del caricaturista y papá del comic Stan Lee. Al visitar una exposición de arañas, Parker es picado por una manipulada radiactivamente (algunos dicen mutante) y de ahí se explican sus nuevas habilidades. El villano en esta película es el famoso Green Goblin (el duende verde), interpretado por el experimentadísimo actor Willem Dafoe, quien irónicamente es el mejor amigo de su padre. Acá lo veremos con Kirsten Dunst, haciendo el papel de Mary Jane Watson. El lanzamiento de Spiderman se vio retrasado por la obligada edición a la que se tuvo que someter a partir de los atentados del 11 de septiembre. ¿La razón? Una serie de escenas donde se podía apreciar "claramente" el World Trade Center, específicamente las Torres Gemelas, así que, por respeto y por considerarse de mal gusto, se editaron esas tomas. A pesar de ello, la expectativa sobre esta película del director Sam Reimi, crece y crece cada día y todos los aficionados de Marvel Comics esperan que sea la mejor película del año.
