En 1995, Aaron décide de former un groupe musical avec deux de ses camarades de classe. Le trio est baptisé Dead End. Un an plus tard, après de nombreux spectacles donnés dans la bibliothèque et les cafés de leur quartier, dans la ville de Tampa, en Floride, les trois garçons se séparent parce qu'ils ne s'entendent pas sur la direction musicale à adopter. Ce qui précède pourrait laisser croire qu'il est question de musiciens ayant de nombreuses années de métier derri`re eux... Pourtant, Aaron n'avait que sept ans lorsqu'il a décidé de former Dead End et il ne chantait que depuis un an! En vérité, Aaron Carter a toujours rêvé de devenir une vedette internationale. À quatre ans, déjà, il regardait Nick chanter et danser devant des foules de 200 personnes. Ces spectacles lui ont donné la piqûre du showbiz!
C'est au mois de mars 1997, à Berlin, au cours d'un spectacle des Backstreet Boys, qu'Aaron se fait remarquer. Alors qu'il accompagne son grand frère pendant la tournée des Boys, juste avant un spectacle, Nick lui demande de monter sur scène pour interpréter Crush on you, son futur tube. C'était la première fois que le petit garçon chantait devant une foule si nombreuse. Les deux premières minutes se sont bien passés, mais la situation s'est gâtée quand les filles se sont rendu compte qu'il était le frère de Nick Carter! "Toutes les filles se sont mises à crier et j'ai commené à avoir très peur, explique Aaron. Pendant le reste de la chanson, je ne pensais qu'à une chose : déguerpir!" L'angoisse d'Aaron n'a toutefois pas empêché un imprésario qui assistait au spectacle d'être très impressionné par sa prestation et de lui faire signer un contrat sur-le-champ! Une nouvelle star était née!
Le premier simple tiré de l'album Aaron Carter, Crush on you, a l'effet d'une véritable bombe de l'autre côté de l'Atlantique. En effet, cette pièce vient à peine d'atteindre le sommet des palmarès en Autriche, en Allemagne, en Angleterre, en Norvège et en Suède, que les fans d'Aaron lui réclament déjà un album! Tenant les désirs de ses admirateurs pour des ordres, le jeune garçon fait le projet de répondre à leurs attentes. Pour écrire ses chansons, il fait appel à différents auteurs. Ainsi, les gars de 98 degrees, ceux de 95 Shouth, ainsi que Veit Renn, le producteur de groupe "N Sync, travailleront tous sur son album. Même Nick écrira une chanson pour son frérot : Ain't That Cute. Les résultats seront tout simplement magiques! Surveille bien le nouvel extrait, Crazy little party girl, et le vidéoclip correspondant, tournée à whister, en Colombie-Britannique! "Il faisait froid et il neigeait au moment du tournage, a déclaré Aaron. Mais, étant donné que c'était la première fois que je voyais de la neige, je ne me suis pas plaint!" Quel garçon sage!
