初戀
竹野內的初戀，早發生在幼稚園時期，當時竹野內並不知道甚麼是喜歡，但當他發現自己對那位女同學特別有好感時，反而內心有些抗拒，還與她吵咀，又欺負她，最後大家升上不同的小學，各散東西，這段情便無疾而終了。
愛犬之死
小學一年級時，竹野內的姊姊從朋友處，拿了一隻剛出生的雜種狗回來飼養。竹野內一直與牠相處了十年，到了高校一年級的時候，那隻狗終於死了。牠在死前相當可憐，一直生病，喉內腫痛化膿，怎麼也醫不好，那時正值寒冬的早上，牠不哼一聲便倒下，最後竹野內只好將牠埋在狗屋旁，那個情景令他極之難忘，使他在好一段時間內也不想飼養狗隻。
被拒
中學時期，有一位短髮的女孩子，十分突出，很受男生的歡迎，竹野內亦是其中一個暗戀她的人，竹野內暗戀了她三年，最後他終於鼓起了勇氣向她表白，但換來的答覆卻是"我們還是做朋友比較好吧!"當時竹野內確實大受打擊，但現在回想起來，他覺得可以做朋友也算不錯。
中學時代
中學時代，竹野內在一間十分注重運動的學校就讀，很多運動社團都能進入縣大會、全國大會等大型運動比賽，是一間非常知名的學校。當時他曾經參加過籃球和器械體操。
那所學校除了以運動著名外，校規也嚴得可怕(特別是對女生)。例如前髮不能長過眼眉，老師很多時故意走到女生的身邊，強行扯她們的頭髮，一發現長過眼眉，就即時取剪刀剪掉。
有些同學嘗試過抗議，但卻換來可怕的後果—有些同學被老師以摺椅痛毆；有些更被人用釘鞋毆打至鼓膜破裂。最嚴重的一次，是某學會的顧問老師用膝頭撞打學生至內臟破裂入院，這樁事件傳媒亦有報導，但校方只以"教育指導"為名而推卸青任。
那個時候的他，被校規束縛著，沒有發洩的地方，所以脾氣十分暴躁。雖然當時他表面上給人的感覺是個乖巧的優異生，但另一方面，他為了保護自己，動不動便與人發生爭執，發洩不忿，就好像一個吹得脹脹、隨時要爆炸的氣球。
好友
在那樣的中學就讀，竹野內認為最值得緬懷的是能夠認識到現在的好友。在中學時代，竹野內是一伙人中的領袖，有時他會惡作劇一番，甚至結黨欺負其他人。但是他的一位思想較成熟的朋友覺得那樣的行徑似乎過份了點，於是那位朋友就決定故意疏遠他一段時期，希望他能從中反省。不過竹野內卻不明白他的用意，反而生他的氣，還和他打架。後來其他朋友告訴他那個好友的真正用意，這使他感到十分慚愧。自此，竹野內便認定那位朋友是他的終生好友，而在成長過程中，他從那朋友身上也學到不少東西。
除了那位朋友外，他還有另一個"知己"，就是自己心愛的JEEP，工作之餘，竹野內會架著"知己"去輕鬆一下，以減低自己的工作壓力。
模特兒時代
1989年竹野內奪得Zassi Dokusho Model Audition 冠軍，這是雜誌舉辦由讀者投票的選舉，自始竹野內就正式成為模特兒。自1989年開始至1994年這六年間，竹野內一直活躍於模特兒界。
竹野內認為在這六年間獲得了許多寶貴的經驗，特別是他與外國人的接觸，不但令他的英語大有進步，更擴闊了他的視野。竹野內工作的模特兒公司聘請了許多外國模特兒，因此他有許多機會學習英語，使他能夠輕鬆地與外國人交談。那個時候，他不用經過思考就能流利地以英語與人交談，甚至連造夢時所說的夢話也是英語﹗有一次他午睡後醒來，他的母親告訴他他在睡夢中夢囈，以英語說著有的沒有的。不過，由於他現在使用英語的機會不多，許多那時候學的英語都給忘記了。
另外，與外國人的接觸對竹野內亦起了激發的作用。在他二十一、二歲時，他到巴黎為"Benetton"作模特兒，在那兒他認識了許多外國朋友。當時正值柏林圍牆倒塌，大家的話題很自然就跳到對此事的感受，當時竹野內不能清楚地表達自己的看法，他的那些外國朋友就認為他應多留意有關經濟及政治的新聞，以及多出國以增廣見聞。竹野內也不希望自己愚昧無知，所以也希望能夠多作海外旅行。
誠然成為模特兒是他踏入演藝界的第一步，但是模特兒的生涯卻是他最困苦的時期。在那六年間，他曾試過兩次觸礁而完全沒有被安排工作。現時竹野內是跟家人一起住的，但當時他的父親十分反對他成為模特兒，他為了自己的自尊，就一聲不響地離開家裡，也不跟家人聯絡。從此，他就過著每天只吃價值400日元的便當的生活。但是，有一天他完全破產了，就連自己僅餘的1500日元積蓄，也差不多全花在前往工作地點的交通費上。他走到自動販賣機前想買一包香煙，但身上只得60日元，根本不夠錢買。在那當兒，他感到十分悲傷，也十分討厭當時的自己，就獨個兒站在自動販賣機前哭起來。經此事後他明白到自己沒有其他選擇，只好回家。直至現在，有時他駕車重臨舊地，每當看到那部自動販賣機，那令人難過的一幕就會不期然地浮現腦海。
演藝生涯
1994年竹野內接拍了第一部電視劇我的就職，正式成為演員。至1996年竹野內更憑星之金貨一劇中永井拓已一角而奪得第33回Golden Arrow Hoso Shingjin-sho (金箭放送新人賞), 以及日後主演許多人氣偶像劇.
