Howie ne parle pas beaucoup de sa vie privée en public, par contre, il a une copine. Elle l'accompagne lors de galas et plusieurs fans ont pu la voir à l'hôtel où ils étaient la dernière fois qu'ils sont venuent à Montréal en novembre 99.

Sa réputation de séducteur fait que Howie se montre très avare de détails, quans sa vie privée est en jeu. Il ne dit pas grand-chose à la presse, mais parle beaucoup à sa famille, et notamment à son frère Johnny, qui lui donne des conseils. En dehors de cela, il aimerait un grand mariage catholique et trois enfants, mais sa recherche de la femme- et mère- idéale demeure mystérieuse.