Kevin est le plus discret des 5 Backstreet Boys sur sa vie amoureuse. Il sort avec quelqu'un, mais ce n'est pas assez sérieux pour qu'il en parle publiquement.

À dix-neuf ans, Kevin était fiancé à une certaine Beth, mais les deux jeunes gens se séparèrent quand ils comprirent qu'ils n'étaient pas mûrs pour le mariage. Pour Kev, le groupe voyage tant qu'il lui est impossible d'avoir une relation durable avec qui que ce soit. Comme Nick, Kevin n'aime pas dévoiler son identité à ses conquêtes. Il se fait passer pour un homme d'affaires ou quelqu'un qui travaille dans le showbiz. Il dit qu'il ne serait pas jaloux si un autre garçon regardait son amie et qu'il prendrait plutôt cela comme un compliment. En revanche, il n'apprécierait pas qu'elle se moque de lui : l'affaire serait alors réglée.

Kev étant l'aîné des BSB, il a inévitablement vu plusieurs de ses amis se marier et même fonder des familles. Pour s'entraîner au «métier» de père, il essaie de voir le plus souvent possible sa filleule de deux ans, Madison. Aujourd'hui, il souhaiterait avoir une relation suivie. Mais comment trouver l'oiseur rare? Kev attire les fans plus âgées et reçoit du courrier de femmes - pas de jeunes filles- ayant atteint la trentaine, voire la quarantaine.