Sila María Calderón Serra nació en San Juan, el 23 de septiembre de 1942.  Cursó sus estudios primarios y secundarios en el Colegio Sagrado Corazón en Santurce, de donde se graduó como Primer Honor de su clase.  Obtuvo su Bachillerato en Artes, con honores, con concentración en Ciencias Políticas, de Manhattanville College en Nueva York.  Posteriormente, realizó estudios graduados en la Escuela de administración Pública de la Universidad de Puerto Rico.

De 1973 a 1984 desempeñó varias tareas en los sectores públicos y privados de Puerto Rico. Fue Ayudante Ejecutiva del Secretario del Trabajo, Luis Silva Recio. Posteriormente, laboró como Ayudante Especial del Gobernador de Puerto Rico, Rafael Hernández Colón, durante su primer cuatrienio, cuando fue ayudante especial en el área de Desarrollo Económico y Trabajo.  De ahí pasó a la empresa privada donde trabajó como Ejecutiva a cargo de Desarrollo de Negocios del Citibank, N.A. y, luego, como Presidenta de Commonwealth Investment Company, Inc.,  una corporación familiar dueña de edificios industriales. 

En 1985, fue designada Coordinadora de Programas de Gobierno ("Chief of Staff") del Gobernador de Puerto Rico y, en 1986, fue nombrada la primera Secretaria de la Gobernación.  En estos cargos tuvo la responsabilidad de dirigir y coordinar los trabajos y operaciones de la Rama Ejecutiva.

En 1988 fue designada Secretaria de Estado del Estado Libre Asociado de Puerto Rico, mientras retenía también sus funciones como Secretaria de la Gobernación. Como Secretaria de Estado, se desempeñó como Gobernadora Interina de Puerto Rico y como sucesora constitucional del Gobernador.

Desde estas funciones tuvo la oportunidad de conocer de cerca las operaciones de todo el Gobierno del Estado Libre Asociado.  Como parte de sus responsabilidades en esos cargos, fue
miembro de juntas y consejos de gobierno. Perteneció al Consejo Asesor Económico del Gobernador, a la Junta de Directores del Banco Gubernamental de Fomento para Puerto Rico y a la Junta de Directores del Centro de Estudios Especializados en Gerencia de Gobierno.   Además, fue Presidenta del Comité de Inversiones de la Compañía de Fomento Industrial y Secretaria General de la Comisión para la Celebración del Quinto Centenario del Descubrimiento de América y Puerto Rico.

A principios de 1990, retornó a la actividad privada.  Desde entonces y hasta el momento en que anunció su candidatura a la nominación del Partido Popular Democrático para la Alcaldía de San Juan, estuvo activa en las Juntas de Directores de varias empresas privadas y entidades sin fines pecuniarios. Entre éstas, la Corporación de Puerto Rico para la Difusión Pública, BanPonce Corporation y el Banco Popular de Puerto Rico, Pueblo International, el Comité para el Desarrollo Económico de Puerto Rico y la Fundación Sister Isolina Ferré.

Hasta enero de 1995, dirigió el Proyecto de la Península de Cantera, un esfuerzo comunitario conjunto con la empresa privada y el gobierno para la rehabilitación social y el desarrollo económico de uno de los sectores más pobres de la ciudad de San Juan.

Durante su gestión en el gobierno, tuvo el honor de recibir varios reconocimientos públicos. Fue seleccionada Mujer Sobresaliente en el Servicio Público por la Cámara de Comercio de Puerto Rico en 1975, 1985 y 1987. En 1986, la Asociación de Productos de Puerto Rico la designó Mujer Distinguida del Año.  Posteriormente, en 1987, fue investida con la Orden Isabel La Católica por el gobierno español.

Debido a su particular interés en promover un abarcador programa de mejoras permanentes, fue seleccionada como Líder del Año en el campo de las Obras Públicas por el Capítulo de Puerto Rico de la Asociación Americana de Obras Públicas en 1988.  Manhattanville College, la seleccionó como Ex-Alumna Distinguida en 1987 y luego le otorgó un Doctorado Honoris Causa en Artes y Humanidades en 1997. 

De todos los logros y reconocimientos que ha recibido Sila M. Calderón en una vida dedicada al servicio público y a su Pueblo, el más importante es su familia. Sila M. Calderón tiene tres hijos:  Sila María, Francisco Javier y María Elena González.  Desde hace 21 años, Sila M. Calderón está casada con Adolfo Krans, empresario de seguros y padre de cinco hijos: Kenneth, Kendall, Gretchen, Katina y Karuscha.

Tras el triunfo en las primarias para la Alcaldía de San Juan en 1995, se convirtió en Presidenta del Comité Municipal del Partido Popular Democrático en la Capital. Poco tiempo después, se incorporó a la Junta de Gobierno del partido. En noviembre de 1996, fue electa como Alcaldesa de San Juan con el 51 porciento de los votos. En esa elección rescató para el Partido Popular el control de la Asamblea Municipal, después de 28 años.

Ha tenido la valiosa experiencia de llevar el mensaje de su colectividad a toda la Isla. Junto a Aníbal Acevedo Vilá, dirigió con éxito la campaña de la Quinta Columna durante el plebiscito de 1998.  En ese evento electoral logró obtener un triunfo convincente y colocó al Partido Popular Democrático en una posición privilegiada de triunfo para las elecciones del 2000.

Preocupada por el curso que ha tomado la vida pública de su Patria, decidió aspirar al cargo electivo más importante del País.  El 21 de abril de 1999, anunció su candidatura a la gobernación de Puerto Rico y el 31 de mayo de 1999 asumió la presidencia del Partido Popular Democrático, convirtiéndose, así en la candidata del Partido Popular Democrático para las elecciones del 2000.  El 7 de noviembre de 2000 se convirtió en la primera puertorriqueña en resultar electa gobernadora en unas elecciones generales.