Annie och Gregory har länge känt varandra. Annie var ju dotter till Gregorys vän Del Douglas. Annie hade alltid velat vara älskad av Del så som hon visste att Gregory älskade Caitlin. När Del inte kom på hennes skoldans var Gregory där för henne och dansade med henne istället för Del som inte brydde sig. Men år senare var de inte lika nära. Gregory ville ha Annie i fängelse för mordet på Del som han var övertygad att Annie låg bakom.
Senare fick Annie veta att det enda sättet för henne att ärva från Del, var att gifta sig med Gregory inom ett halvår. Så Annie glömde Ben och satsade på Gregory. Men han var ju gift med Olivia. Annie skulle tvingas förstöra deras långa äktenskap. Hon började stöta på Gregory, som inte föll för det. Annie fick reda på Gregory och Olivias plan att sno Caitlins barn och säga att det dött. Annie kom på att det enda sättet att förstöra äktenskapet var att gå genom Caitlin. Olivia var ju gravid. Annie fick reda på att Caitlin fått missfall och sökte en unge. Annie ville mer än gärna hjälpa henne med det. Hon ringe Dr. Brock och hotade att berätta om hans hjälp i Gregory & Olivias plan, om han inte hjälpte henne göra samma sak mot Olivia. Så Annie lurade upp Olivia till en ödslig stuga. Där förlöste hon Olivias baby efter att ha drogat henne. Annie fick ett litet samvete men koncentrerade sig på sin plan och tog ungen från Olivias armar och stack med babyn. Dr. Brock gav Olivia ett medel som orsakade att hon skulle glömma allt. Annie gav babyn till Caitlin som låtsades att det var hennes och Coles. På sjukhuset fixade Annie så att Caitlin slapp undersökas och därmed var hemligheten säker. Annie fixade en nota från en alkoholbutik med Olivias förfalskade underskrift och visade den för Gregory, som då givetvis trodde att Olivia druckit och på så sätt dödat deras barn. Han blev förbannad på henne. Hon blev förtvivlad och begav sig på en kryssning för att vara för sig själv (medans Lesley-Anne Down var mammaledig) När Olivia var borta, passade Annie på att stöta på Gregory. De hamnade i säng. Och då kom Olivia hem och såg dem. Hon blev förtvivlad och flyttade ut. Hon och Gregory skilde sig. Annie övertalade Gregory att gifta sig med henne i Las Vegas - samma kväll som Gregory blev en frånskild man.
Gregory var svår att övertala men hon lyckades tillslut och de flög till Las Vegas. Men innan ville Gregory att Annie skulle skriva på ett äktenskapsförord. Annie skrev under utan att läsa det. De gifte sig, 5 minuter försent. Det hade just blivit 1 Juli. Annie övertalade prästen att byta datum till sista Juni. Annie fick sina aktier. Hon kunde inte vara lyckligare. Hon hade just förstått att hon blivit kär i Gregory. Nu var hon hans fru och hade Dels aktier. De flög tillbaka och ingen blev direkt glad över deras äktenskap. Annie berättade för Olivia att Trey var hennes son, men hotade henne att om hon berättade för någon så skulle Annie avslöja att Trey kunde vara Coles. Det skulle förstöra Caitlin. Olivia gick motvilligt med på att hålla tyst. Jordbävningen slog till och Gregory och Olivia kom närmare varandra när Treys liv var i fara. Annie blev inte glad. Men inget hände. Olivia började i sin tur hota Annie med att berätta för alla om hennes roll i kidnappningen av Trey om hon inte gjorde som Olivia ville. Annie skulle hjälpa Olivia att sära på Cole och Caitlin. Och hon skulle gå emot Gregory i allt på Liberty Corp. mötena. Det gladde Olivia att Annie och Gregory var osams. Annie fick reda på att äktenskapsförordet hon skrivit under menade att hennes aktier var Gregorys när de gifte sig. Hon hotade att ta sitt liv om inte Gregory gav tillbaka aktierna till henne. Han lovade att göra det. Hon kom i säkerhet. Men Gregory gav inte tillbaka dem. Annie föreslog ett vad om den av dem som kan vara utan sex längst vann aktierna. Gregory gick med på vadet. Annie fuskade. Hon drogade Gregory med viagra. Men på väg till Annie fastnade Gregory i en hiss med Olivia och de började hångla. Annie och A.J. ville desperat ha ur dem från hissen och lyckades. Annie och Gregory struntade i sitt vad och återförenades.
Senare fick Gregory reda på Annies roll i kidnappningen av Trey. Han blev rasande på henne. Annie var inte sen med att berätta om Olivia och Coles affär. Gregory var förbannad på dem alla för deras lögner och hemligheter. Han låtsades vara sårad. Affären blev känd. Annie ville veta vem som var pappan och i hemlighet gjorde ett faderskapstest som hon klantade till. Hon fick ett tvekande svar att Cole var pappan. Ett riktigt faderskapstest gjordes som Gregory bad sin doktorvän fixa så att han skulle tros vara pappan. Han trodde ju att Cole var pappan. Han visste inte att Annie fumlat med det förra. Så Tyus gav nyheten om att Gregory var pappan. Alla utom Cole var glad över resultatet. Annie slapp nu fängelse som Gregory hotat med om hon inte hjälpte honom. Annie försökte återförenas med Gregory flera gånger, men han var inte ett dugg intresserad. Även fast Annie gjorde allt för att göra honom glad. Tillslut fick Annie nog. Hon började strida mot Gregory. Francesca hade mördats. Cole och Annie teamade ihop för att hitta mördaren som visade sig vara Gregory. Cole och Gregory bråkade och båda hamnade i havet. Cole drogs upp, men Michael hittade inte Gregory. Man trodde han dött. Men det hade han inte. Han var skadad men vid liv. Han svor på att hämnas när han blivit starkare. Han fixade ett testamente som sa att hans farbror Tobias skulle bestämma vem som skulle få pengarna. Annie, Olivia och Cole begav sig till London där Tobias bodde. Han följde dem till Sunset Beach. Cole blev fast i Europa. Annie och Olivia bråkade om Gregorys efterlämnor. Annie fick Olivia att börja dricka igen. Tillslut fick Annie veta att Tobias var en utklädd Gregory. Hon fick en chock när sedan sin nya pojkvän Jude visade sig jobba för Gregory. Men så var inte fallet. Jude jobbade för FBI och jagade Gregory. Jude grep Gregory som hamnade i fängelse. Innan frågade Annie honom, om han någonsin älskat henne. Hans ärliga svar var nej. Annie och Jude flyttade ihop.
