Cole och Caitlin möttes första gången på The Deep. När Caitlin pratade med Meg så kom Cole dit och bjöd upp Caitlin på direkten. De hann inte veta något om varandra för att Caitlin var tvungen att gå när Olivia kom dit, inte alltför nykter. Sen träffades de igen. De möttes ofta deras speciella grotta på stranden.
De började falla för varandra. Gregory gillade inte att Caitlin hade en ny pojkvän eftersom hon började tillbringa mindre och mindre tid med familjen. Han smög sig på dem och tog reda på information om Cole St. John som han gick under då. Han fick reda på att Cole varit juveltjuv och var efterlyst av Interpol. Han tänkte inte låta sin dotter vara ihop med en kille med sådan bakgrund. Han hotade Cole och tvingade honom att göra slut med Caitlin. Cole tvivlade med gjorde tillslut som Gregory ville.
Caitlin var förtvivlad och sökte tröst hos sin pappa. Olivia hatade vad Gregory gjort och söp sig full. Hon tog en flaska och gick ner till grottan och söp, tänkte på hur hon kom till Sunset Beach och hur ledsen hon var över att Gregory inte brydde sig om henne. Då kom Cole dit. Han var också ledsen. De började prata. Det slutade med att de tog in på hotell och låg med varandra, båda tänkandes på andra. Cole märkte att Olivia hade ett Deschanelsmycke på sig. Coles anledning att komma till Sunset Beach var ju att hitta Deschanelsmyckena åt sin farmor som var mycket sjuk. Elaine och Cole träffades. Elaine började direkt gilla Cole. Han var så lik Armando Deschanel. Hon antog att Cole var hans sonson, att A.J. måste ha gift sig och fått barn. Men Bette och Olivia visste annat. De hade ju hjälp Del Douglas att kidnappa Elaines och A.J.s son Cole för att ge honom till hans farmor i utbyte mot Deschaneljuvelerna. Cole fortsatte intressera sig för Olivia. Om hon hade ett smycke så måste hon ju ha fler. Olivia visste vad han var ute efter och klädde sig i en massa Deschanelsmycken och de låg med varandra för 3e gången. Bette råkades se dem och försökte tala förstånd med Olivia. Cole och Olivias affär var över. Cole och Caitlin träffades igen. Cole tröstade Caitlin när Sean låg på sjukhus med allvarlig huvudskada. De blev ihop igen. Caitlin fick reda på att Gregory låg bakom brytningen och hon blev förbannad på han. Cole fick reda på att Caitlin och Olivia var mor och dotter. Han sa dock inget till Olivia förän hon fick se Cole och Caitlin tillsammans och förstod. Hon blev förkrossad över att Cole var med hennes dotter efter att ha varit med henne. Caitlin övertalade Olivia att inte tala om för Gregory att hon och Cole var tillsammans igen. Cole och Caitlin älskade för första gången i grottan.
Senare fick Gregory veta om deras förhållande och gjorde det omöjligt för dem att vara tillsammans. Gregory hotade att lämna ut Cole till interpol. Cole ville inte att Caitlin skulle veta om hans och Olivias förhållande och han ville sticka från stan med juvelerna han skulle sno innan de flydde. Men Cole lyckades inte ta dem. Men Cole och Caitlin lämnade stan i alla fall. De flydde från polisen på en häst.
Sedan kom Cole på andra tankar. Han bad Caitlin ta hästen hem medan han lämnade stan. Caitlin red iväg. Cole tog sin bil och körde från stan. Då dyk Caitlin upp från baksätet. Cole protesterade men Caitlin vägrade lämna honom. De körde från stan efter att ha flytt från en polis. De kom till en rucklig övernattningsplats.
De for senare vidare. Tillslut kom de till Coles farmor. Cole fick veta sanningen om att Elaine faktiskt var hans mamma. Han skällde ut sin farmor för vad hon gjort. Han visste att han måste tillbaka för att vittna för Elaine i rätten då hon var åtalad för mord på Del. Han tog en risk, eftersom Gregory var hennes advokat. Cole for tillbaka, Caitlin följde honom. Olivia och Caitlin övertalade Gregory att lägga ner åtalet mot Cole. Caitlin blev sams med sin pappa. Cole vittnade tillslut efter många om och men och han och Caitlin bestämde sig för att stanna i Sunset Beach. Caitlin flyttade tillbaka till Richards medan Cole bodde ovanför Elaines. Caitlin fick reda på att Olivia var med barn. Men inte att Cole kunde vara pappan. Och eftersom Olivia var osäker på om det var Gregory eller Cole som var pappan, berättade hon inget för någon.
Caitlin fick senare veta att hon också var gravid. Cole och Caitlin blev glada, men beslöt sig för att hålla det hemligt ett tag. Olivia råkades höra dem prata om det. Hon höll det hemligt ett tag, med efter att Gregory hittat graviditetsbroschyrer, så svek hon sitt löfte till Caitlin och berättade för Gregory att Caitlin var gravid. Gregory var förstörd. Han ville till varje pris bli av med Cole. Han kom på en plan. De skulle ta Caitlin till en klinik, söva ner henne och säga att hennes barn dött, medans han och Olivia tog hand om barnet. Olivia skulle meddans låtsas vara gravid. Olivia hatade planen men gick med på den. Caitlin trodde att Olivia berättat för Gregory om sin riktiga graviditet när de sa att Olivia var gravid. Cole och Caitlin fick problem och Caitlin vägrade träffa Cole. Hon och Olivia for mot kliniken. Men Sean som fått höra sanningen om vad hans föräldrar tänkte göra mot hans syster så ringde Sean till Caitlin och berättade sanningen. Caitlin blev förtvivlad och ville hem till Cole. Hon hoppade in i bilen, Olivia hoppade också in för att försöka förklara. Caitlin körde som en galning och tillslut körde hon utför ett stup. Cole kom till platsen efter att Bette berättat sanningen för honom. Han hjälpte dem.
Men Caitlin åkte med bilen nerför nästa stup och alla trodde hon dog i explosionen. Alla utom Cole. Olivia och Cole togs till sjukhus. Gregory drabbades av skuldkänslor när han trodde att Olivia dött. Men när han fick veta att Caitlin dött anklagade han Cole och Sean. Sean bröt med sina föräldrar. Olivia berättade om barnet för Gregory. Cole for och letade Caitlin. Han hittade henne på ett kloster där hon tagits och fått missfall. Men hon lät Cole tro att hon ännu var gravid tills hon fick veta när hon kunde bli med barn igen. Men fick svaret att hon aldrig mer kan bli gravid. Hon blev förtvivlad. Hon kunde inte berätta sanningen för Cole, eftersom hon trodde att han skulle lämna henne. Annie som var ute efter att gifta sig med Gregory, hjälpte Caitlin att skaffa ett barn att låtsas som det vore hennes och Coles. Men innan så kom Caitlin tillbaka till Sunset Beach och förlät sina föräldrar. Men bara om de accepterade Cole. De gifte sig.
Annie planerade att sno Olivias baby och ge honom till Caitlin. Hon fick Olivia till en stuga och Olivia födde Trey, drogad av Annie. Sedan fick Olivia en spruta av Annies kumpan, Dr. Brock, så att hon skulle förtränga allt. Annie gav Trey till Caitlin, som väntade med Sean på Annie i skogen, ovetandes att det var deras bror. De sa till Cole att Caitlin födit i skogen. Han gick på det.
De började sitt liv som familj. Medans var Olivia och Gregory ledsna över förlusten av deras baby. Annie fick Gregory att tro att Olivia dödat babyn med att dricka. Olivia lämnade stan. Hon kom senare tillbaka med A.J. Cole och A.J. träffade varandra. Men Cole tänkte inte förlåta A.J. Under Treys dop fick Olivia veta sanningen om att Trey var hennes son. Hon tvingades hålla tyst för Caitlins skull. Men det knäckte henne nästan. Sedan for Cole och Caitlin på en kryssning och lämnade Trey hemma. Jordbävningen kom och Olivia och Gregory rusade till ett sjukhus med Trey som var mycket sjuk och behövde blod från sin mamma. Man ville ha tag på Caitlin, som nu spelas av Kam Heskin:
En tidvattenvåg välta fartyget och Cole dog nästan. Gregory & A.J. flög med helikopter dit och räddade alla som överlevt. Caitlin och Cole rusade till sjukhuset, där Annie lyckades få Olivia att lämna blod och inte Caitlin, utan att någon annan än dem visste. Caitlin berättade sanningen om Trey för Olivia. Olivia höll tyst för Caitlins skull om vems Trey egentligen var. Francesca Vargas, Coles första kärlek och kumpan stannade i stan. Hon ville ha tillbaka Cole. Hon berättade om Rosariosmyckena för Cole och förbannelsen. Att hon måste ha alla juveler och madonnan och lämna tillbaka den till folket i Rosario. Cole gick med på att hjälpa henne. Hon berättade inget till Caitlin. De lyckades få ihop madonnan, men inte innan en massa konstiga saker hände i Sunset beach. Hillary och Bernie förvandlades till mumier. Andra åldrades. Men allt gick tillbaka till det normala efter att de lämnat tillbaka Madonnan. Caitlin fick veta sanningen om Cole och Olivias affär. Hon tänkte skilja sig från Cole. Francesca kidnappade Trey för att tillsammans med Cole lämna stan. Cole ville inte ha henne och Francesca skjöts. Cole och Caitlin var båda misstänkta. Caitlin erkände när hon trodde att Cole dödat henne. Hon hamnade i fängelse. Senare släpptes hon. Gregory erkände inför Annie som alla trodde var Francesca, eftersom Annie klätt upp sig som henne. Cole jagade Gregory och de bråkade. Det slutade att de båda föll i havet och alla trodde att Gregory dött. Caitlin blev förtvivlad.
Caitlin och Cole återförenades. Sen fick de veta att Cole var Treys pappa. Caitlin och Olivia ville inte att det skulle vara sant. Men det var det. Senare reste Olivia, Annie och Cole till London för att hämta hem Tobias, han som skulle bestämma vem som fick Gregorys pengar. Cole greps i Europa och Annie, Olivia och Tobias reste hem. Caitlin fick reda på att Cole var borta. Hon blev förtvivlad. Senare lämnade hon, Sean och Trey landet för att leta Cole i Europa. Man fick veta att Tobias verkligen var Gregory som hittat en väg att komma tillbaka till sin familj. Olivias barn återvände och försonades med henne. Cole återvände också och han och Caitlin återförenades.
