À l'âge de 16 ans ses parents l'ont envoyé travaillé dans le bar de son oncle Quark sur Deep Space Nine pour lui apprendre la valeur de l'argent, valeur qu'il connaît depuis et est plus importantes que tous jusqu'à ce jour. Dès son arrivé sur la station, il est tombé amoureux d'une jeune Bajoran de son âge, appelé Sheila, c'était la fille des officiers de la sécurité de DS9.
Flog est très gêné et il lui a fallu une année complète avant qu'il daigne lui adressé la parole trop gêné pour se décider. L'aventure amoureuse de Flog et Sheila dura deux ans, un mariage était prévu dans quelques jours quand tout s'est terminé de façon abrupte. La station a été attaqué par des vaisseaux Jem'Hadar et Sheila est morte durant l'attaque.
Flog sombra alors dans une dépression profonde qui dura deux mois. La counselor de la station dù le rencontrer de nombreuses fois pour lui redonner goût à la vie. Flog rencontre d'ailleurs régulièrement un counselor quand il sent qu'il va retomber dans une dépresssion.
Quand Flog a repris sa vie de barman chez Quark, rien ne lui convenait plus parce qu'il ne songeait qu'à se venger de la mort de sa bien-aimé. C'est pour ça qu'il joignit Starfleet et il en fait toujours partis. Il a occupé le poste de Tactical Officer sur le USS Nordik et ensuite le même poste sur le USS Équinoxe. Flog se retrouve maintenant sur le USS Grizzly au poste de Chief of operation.