Son cheminement

À la suite d'un grand succès, en 1991, Steeve décide de s'engager dans le showbizz en participant à des événements tels que des fêtes, des festivals et des expositions. L'année suivante, il participe au spectacle « BELL Relève », dans le cadre du Festival Juste pour Rire.

Entre 1993 et 1994, Steeve fait rire les auditeurs de CIGB, la station de radio de Trois-Rivières, à l'émission « Les Pistons ». Durant l'année 1994, Steeve Diamond fait la première partie de quelques personnalités, telles que Marie-Denise Pelletier, Lara Fabian et Patrick Huard, au Centre d'Arts de Shawinigan.

Afin d'améliorer son talent inné de chanteur, Steeve Diamond suit des cours de chants classiques sous la supervision de son professeur Colette Boky.

Steeve Diamond se fait remarquer, par certaines personnes de l'industrie de l'humour, après sa prestation lors d'un gala du Festival Juste Pour Rire édition 1998. Cette même année, il est invité, par Patrice L'Écuyer, à la première émission de la saison de L'Écuyer. C'est une occasion en or pour lui de se faire connaître par le grand public québécois.