Holly se mudó de San Diego a New York con su madre, cuando tenía 8 años. Estudió actuación en la Professional Children's School. Siguiendo los pasos de su madre Lauralei Combs, Holly aspiraba a ser actriz y comenzó su carrera a partir de comerciales de televisión y publicidades gráficas a la edad de 10. Su primer rol en una película fue como Debs Boon en "Sweet Hearts Dance" (1988) con Don Johnson y Susan Sarandon. En 1989 actuó como Jenny en la película de Oliver Stone "Born on the Fourth of July." Muchos recuerdan a Holly por su rol como "Kimberly Brock" en la serie "Picket Fences", donde comenzó a actuar a los 18. Mientras componía a Kimberly, protagonizó varias películas para televisión, incluyendo a la hija de una heredera asesinada en "Daughters" (basada en hechos reales), y a la asesina "Diane Zamora" en "Love's Deadly Triangle: The Texas Cadet Murder".