Роден е на 8 ноември 1870 година во с.Папрадиште, Велешко. Кога имал десет години, селото било изгорено од албански кашаци и семејството се сели во Крушево. Образованието ко започнал во родното село, па во Крушево каде го научил и молерскиот занает.Потоа со браќата заминуваат на печалба во Софија каде покрај работата го продолжил и своето образование. Тука се запознава со Македонското ослободително движење и уште на млади години активно се вклучува во него.

Своето образование го продолжува во Белград, а по завршувањето работи како учител во с.Папрадиште (1895-1896 година). По обвинувањето дека работи со револуционерното движење е уапсен, но за кратко време успева да побегне и преку Белград оди во Русија.

Тој е еден од основачите на Македонското научно – литературно другарство во Петербург и негов претседател цели 15 години (1902 – 1917).  Во 1905 почнува да излегува првото научно литературно и општествено – политичко списание „Вардар“, а во 1913 год. била изработена и напечатена и првата карта на македонски јазик на етничка Македонија. Во рамките на другарството во 1913/1914 год. биле публикувани и 11 броја на списанието „Македонски Голос“.

Големиот македонски деец и поборник за создавање на единствена македонска држава во нејзините етнографски граници – Д.Чуповски умрел во Ленинград (денес Санкт Петербург), Русија, на 29 октомври 1940 година.